Allen studeerde aan de UCLA en was van plan een ingenieurstitel te behalen.
Tijdens zijn studie ontdekte Allen dat poker spelen in enkele van de lokale casino's een leuke en winstgevende hobby was.
Al snel maakte het succes dat hij aan de tafel had dat hij stopte met zijn studie en zich full time met pokeren ging bezighouden.
Hier heeft hij geen spijt van gehad.

Aan de pokertafel zorgt Allen's ingenieursachtergrond ervoor dat hij een analytische houding ten opzichte van het spel heeft. Wat er ook om hem heen gebeurt, Allen blijft stil, gecontroleerd en gefocust.

Deze stijl heeft gunstig uitgepakt voor hem en leidde rond 1999 tot zijn eerste professionele successen bij de Bicycle Casino's Legends of Poker. Dat jaar kreeg hij de titel "Best All Around Player", nadat hij de finaletafel bereikte bij vijf gelegenheden, waaronder overwinningen op het $300 7-Card Stud Hi/Lo toernooi en het $1.000 No-Limit Hold 'em toernooi.

 

 

Twee jaar later won Allen zijn eerste World Series of Poker armband op het $5.000 7-Card Stud toernooi. Deze liet hij volgen door nog een armband in 2002 toen hij het $5.000 Deuce to Seven No-Limit toernooi won. In 2005 had Allen wederom een sterke WSOP; hij bereikte vier finaletafels en verdiende zijn derde armband voor de overwinning op het $1.500 No-Limit Hold 'em toernooi. Zijn prestaties leverden hem bovendien een splinternieuwe pick-up truck op en de titel ESPN/Toyota WSOP Speler van het Jaar. Boven op zijn WSOP titels heeft Allen ook overwinningen geboekt in de Ultimate Poker Challenge's $3.000 No-Limit Hold 'em toernooi en het $5.000 No-Limit Hold 'em evenement bij de Bellagio Five-Star World Poker Classic.

Allen Cunningham speelt op Full Tilt poker